«Дилетант» рассказывает о самых запоминающихся моментах жизни Брауна: от непризнанного аутсайдера до авторитетного редактора и повествует о некоторых известных и печально известных историях (и людях), которые повлияли на Золотой век существования журнала в 90-х годах прошлого века. Истории из жизни в окопах, в том числе о встречах со селебрити — от Анны Винтур, Ли Радзивилла и владельца Condé Nast Си Ньюхауса до Сета Рогена, Кейтлин Дженнер и прочих.